Al momento de escribir un mensaje, la web comprueba si tienes firma, de no ser así, anula la opción de que salga la firma ya que si no tiense para que la va a mostrar.
Los antiguos mensajes seguramente tienen desactivada esa opción y por eso no sale la firma, supongo que editandolos y activando a cada uno que salga, pues saldrán, pero vaya ... mientras tengas una firma, todos los nuevos mensajes tendran la firma activa de serie.